Sweet Georgia Brown, Billy Tipton
Billy Tipton nació como Dorothy Lucille Tipton en Oklahoma City, Oklahoma, USA. Creció en Kansas City, Missouri, donde le crió su tía tras el divorcio de sus padres. Después de dicho divorcio, apenas tuvo contacto con su padre, G.W.Billy Tipton , un piloto que alguna que otra vez le había llevado con él en los aviones. Como estudiante de instituto, Tipton destacó en la música, especialmente en el jazz y se apodó a sí mismo “Tippy.”
Billy Tipton estudió piano y saxofón, pero las reglas del instituto prohibían al sexo femenino tocar en la banda, así que Tipton tuvo que aguantar hasta que llegó a la Universidad y fue admitido en la banda de Oklahoma.
En 1933, Billy Tipton comenzó a vestir como un hombre, lo cual le permitió relacionarse con los grandes músicos del jazz y comenzar a tocar en los pequeños bares de Oklahoma. Cuando su carrera comenzó a tener importancia, decidió llamarse a sí mismo con el diminutivo de su padre: Billy, y se presentaba siempre como hombre.
Billy Tipton tenía un rostro bastante masculino, así que tan sólo tuvo que vendarse el pecho y ponerse un relleno en sus pantalones para crear la ilusión de masculinidad. Vistió siempre como hombre, tanto en su vida pública como en su vida privada.
Billy Tipton fue ganando fama y reconocimiento gradualmente dentro del mundo de la música. En 1936, fue el líder de una banda que tocaba en KFXR. En 1938, se unió a Louvenie’s Western Swingbillies, una banda que tocaba en KTOK y en la Taberna de Brown´s. En 1940 Tipton comenzó una gira por el medio oeste tocando para bailes con la banda de Scott Cameron.
En 1941 Billy Tipton tocó durante dos años y medio en Joplin, Missouri, con una banda de allí llamada Cotton Club en la que también tocaba George Mayer, tras esto se fue de gira durante un tiempo con Ross Carlyle, y más tarde tocó durante dos años en Texas.En 1949, Tipton comenzó una gira por el Noroeste del Pacífico con George Mayer. Aunque esta gira estaba lejos de ser glamourosa, la banda apareció en Roseburg, Oregon‘s Shalimar Room donde la retransmitían por la radio local tras haberlos grabado